Grey entrou na indústria de filmes adultos em agosto de 2013 e entrou para a agência Motley Models em dezembro daquele ano.
Ela era fã de pornografia antes de se juntar à indústria e seus artistas favoritos para assistir eram Sasha Grey e James Deen.
Seus agentes criaram o sobrenome "Grey" para seu nome artístico porque estavam cientes de seu fascínio por Sasha Grey. "Keisha" tem sido seu apelido desde o colegial.
